东莞理工学院2023年全国硕士研究生入学考试《有机化学》考试大纲
第一部分 考试说明
一、考试性质
有机化学是报考生物与医药专业的考试科目之一。为帮助考生明确考试复习范围和有关要求，特制定出本考试大纲。
本考试大纲适用于报考东莞理工学院生物与医药专业2023年全国硕士研究生入学考试的准考考生。
二、考试形式与试卷结构
(一)答题时间：180分钟
(二)答题方式：闭卷，笔试
(三)总分：150分
(四)试卷结构： 结构命名题10%，选择题20%，完成反应题20%，简答题30%，推导题20%。
三、参考书目
1. 赵温涛、郑艳、王光伟、马宁、黄跟平，《有机化学》（第6版），高等教育出版社，2019年。
2. 邢其毅、裴伟伟、裴坚，《基础有机化学》（第4版），北京大学出版社，2020年。
第二部分 考查要点
一、考试要求
1.对有机化学教材中有机化合物的基本结构、组成、异构现象（含立体异构）及命名的基本知识的理解。
2.对有机化学教材中立体化学基本概念的理解，如：旋光性、旋光度、手性、手性碳、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体及光学的活性原理、手性分子的特点、手性分子的判断；以及对手性分子的性质、分离、典型反应中的立体化学的的理解。
3 .对脂肪烃、芳香烃、醇、酚、醚、醛酮、羧酸衍生物、含氮化合物的物理性质及结构对性质影响的了解程度。
4.对教材中的各类有机化合物的化学性质及结构对性质的影响的理解与掌握程度。
5. 对教材中的各类有机化合物的基本反应、反应规律、相互转化的条件、反应的应用及典型反应在合成中应用的理解与掌握程度。
6.对亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成、分子重排的反应机理及这些反应在有机合成中应用的掌握情况。
7.对氧化还原中的某些化合物选择性的氧化与还原的掌握程度。
8.对教材中基本有机化合物的反应在合成中的应用、合成路线的设计的掌握情况与逆合成方法的理解。
9.教材中基本有机化合物的紫外光谱、红外光谱以及核磁谱图的特征认知、以及掌握图谱解析。
二、考试内容
1.绪论
有机化合物的特性，结构式，轨道杂化理论，键能，电负性，共价键的极性与诱导效应，分子间作用力，酸碱概念和软硬酸碱理论，官能团。
2.烷烃和环烷烃
烷烃的同系物与同分异构，烷烃的命名、各类烷基、伯、仲、叔、季碳的构型、碳原子的SP3杂化、δ键的特点，烷烃的物理、化学性质，烷烃的卤代、反应活性，自由基机理和自由基的结构与稳定性，烷烃的构象。环烷烃的命名，环烷烃的反应，一般环烷烃的构象，环己烷及其衍生物的立体构象。
3.烯烃和炔烃
烯烃的结构、碳原子的SP2杂化、π键的特点，烯烃的顺反异构（Z）、（E）， 烯烃的命名（包括Z、E构型的命名），烯烃的亲电加成及机理。炔烃的命名， 炔烃的结构、乙炔的结构、碳原子的SP杂化、炔氢的酸性及高级炔烃的制备。
4.二烯烃 共轭体系
二烯烃的分类与命名，共轭二烯的主要化学反应：1、4加成；Diels-Alder反应。
5.芳烃 芳香烃
单环芳烃的构造异构和命名，苯的结构，苯环的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化、烷基化与酰基化、氯甲基化）及其机理。芳烃侧链的α-卤化及其机理，芳烃侧链的氧化反应。两类定位基及芳环上亲电取代反应的定位规则。多取代苯的合成策略。奈环的亲电取代反应及其机理、奈亲电取代反应的定位规则。奈的氧化还原。芳香性及其判别方法（Hückel规则）。多官能团化合物的命名。
6.立体化学
异构体的分类，对称性及手性分子的判断，对映异构、对映体、非对映体及光学活性，比旋光度的测定和计算，具有一个手性中心的对映异构、构型的R，S-标记法、Fischer投影式，具有两个手性中心的对映异构，脂环化合物的顺反异构和对映异构，轴手性及其R,S-标记法，对映异构在研究反应机理中的应用。
7.卤代烃
卤代烃的系统命名，饱和碳原子的亲核取代反应：水解、醇解、氰解、氨解、卤原子的交换反应、与AgNO3的反应, SN2反应的机理与Walden转化, SN1反应的机理与外消旋化，碳正离子重排，分子内亲核取代反应，邻基效应。卤代烃的消除反应与Saytzeff规则，E2反应机理与反式共平面消除，E1反应机理与碳正离子重排。影响亲核取代反应和消除反应的因素，金属有机化合物的生成，卤代烯烃和卤代芳烃的分类，双键和苯环位置对卤原子活性的影响。乙烯型和苯基型卤代烃的结构和化学性质，芳环上的亲核取代反应：加成-消除机理与消除-加成机理。烯丙基卤代烃和苄基卤代烃的结构和化学活性。
8.有机化合物结构的光谱分析
红外光谱的基本原理，各类主要化合物的红外特征吸收，如:羰基、羟基、烃类、羧酸、苯、碳碳双键，红外光谱图的解析。核磁共振的基本原理，化学位移（烃、羟基、氨基、烯氢、炔氢、苯氢、醛基氢等化学位移值），屏蔽效应、去屏蔽效应、化学位移表示方法与影响因素，1H NMR谱图解析。综合利用IR和NMR鉴定和推断有机化合物结构。
9.醇和酚
醇和酚的系统命名、结构，醇的制法，酚的制法。醇的化学性质：醇的酸碱性，醚和酯的生成，卤代烃的生成，脱水反应，频哪醇重排，一元醇的氧化和脱氢，α-二醇的氧化。酚的化学性质：酚的酸性，酚醚和酚酯的生成，酚芳环上的亲电取代反应，酚的氧化和还原。
10.醚和环氧化合物
醚和环醚的命名，醚和环氧化合物的结构，醚和环氧化合物的工业合成方法和实验室制法，Williamson合成法，环醚的合成，醇羟基的保护。醚在红外光谱和核磁共振氢谱中的特征峰。氧正离子的生成及酸催化醚键的断裂，酸、碱性条件下环氧化合物的开环反应，环氧化合物与Grignard试剂的反应，Claisen重排反应，过氧化物的生成。冠醚的结构和合成方法，相转移催化反应，相转移催化剂。
11.醛、酮和醌
醛、酮的系统命名，羰基的结构，醛、酮的工业合成方法及实验室制备方法。醛、酮的红外光谱及核磁共振氢谱的特征，醛酮的亲核加成反应，醛酮的氧化还原反应（选择性的氧化还原试剂），醛酮中α氢的酸性及有关反应，醌的制法，醌的还原反应和加成反应。
12.羧酸及其衍生物
羧酸及衍生物的命名，羧基的结构。羧酸及衍生物的IR及1H NMR谱图特性。羧酸的酸性，诱导效应与羧酸酸性的关系，羧酸衍生物（酰氯、酸酐、酯、酰胺）的生成反应，酯化反应及机理，羧酸的还原反应，羧酸的脱羧反应及Kolbe合成法，二元羧酸的受热反应及Blanc规则，羧酸α-氢原子的卤化反应。羟基酸的制备、酸性，羟基酸的受热脱水反应，α-羟基酸的分解反应。羧酸及其衍生物的亲核取代反应、还原反应、金属有机试剂的反应。酰胺的酸碱性，酰胺的脱水反应，Hofmann降解（重排）反应。
13.胺
胺的分类与命名，胺的结构，胺的化学性质：胺的碱性、羟基化、酰基化、磺酰化与亚硝酸反应、氧化反应，芳胺芳环上的亲电取代反应。季铵盐和季铵碱的生成，季铵碱的消除反应及消除取向，Hofmann规则。重氮化反应。
14.杂环化合物
芳香性杂环化合物的结构，含氮杂环化合物的碱性。含一个杂原子的五元杂环化合物的亲电取代反应及定位规律，六元杂环化合物亲电取代反应和亲核取代反应的难易与定位规律。
